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1999年09月14日発売
コナミがアーケードで稼働をしていた音楽シミュレーションの2作目。特定の楽器や音楽機材を模した操作デバイスではなく、9つのカラフルなボタンを利用する。可愛らしいポップな雰囲気のデザインでキャラクターの人気も高い。ドリームキャスト移植版ではアーケード、ビギナー、ノーマル、エキサイトモードに加えて、新たにパーティーモードを追加。さらに前作「ポップンミュージック」の曲も全て収録している。
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1999年09月15日発売
クライマックスが手がけたゲームのキャラクターが登場する同社の集大成的な作品。キャラクターデザインは玉木美孝。自動生成型のダンジョンRPGであり、空腹度の存在などローグライクゲームを基本としたシステムを持つが、マス目を移動するような方式にはなっておらず、マップ内を自由に動き回れる。戦闘はターン制。シンボルエンカウントにより発生。戦闘中にモンスターを捕獲でき、仲間として戦闘に参加させられる。
1999年09月23日発売
1999年9月23日にNECから発売されたドリームキャスト用ゲームソフト。ジャンルはリアルタイムシミュレーションゲームでプレイヤーはエージェント達に指示を出して複数操作するというシステム。鍵開けの得意な隊員に移動を指示して門を開けさせたり、格闘が得意な隊員に通路の確保や部屋の制圧を指示したりしながら、ミッションクリアを目指していく。
シムスより発売されたノベルタイプの恋愛アドベンチャーゲーム。月夜野町で一人暮らしをする高校三年生の主人公。幼馴染の理央、クラスメートの葉月、悪友の竹田らと、騒がしくも平和な日常を過ごしていた。初夏のある日、丘の上の公園で謎の着物の少女に出会う。彼女は自分の名前を呼ぶと、姿を消してしまった。怖くなりその場から立ち去る。その夜、学校の後輩を名乗る女子が連れてきたのは、公園で会ったあの少女だった。
セガよりドリームキャストで発売されたオンラインテーブルゲーム。麻雀・7ならべ・大富豪・ナポレオン・将棋・占い等、おなじみのゲームの通信プレイを楽しめる。「ネット温泉」ではそれぞれのゲームで大会を開催。ネット温泉に入るには、「温泉サーバ使用料」を購入し、30日間300ドリムを支払う必要があった。ただし、ネット温泉内で開催されている大会への参加料は無料だった。オフラインで対戦を遊ぶことも可能。
アーケードの麻雀ゲーム「アイドル雀士スーチーパイ3」を移植。相手に勝った時に得られるポイントでキャラメイク用のパーツを入手して、自分だけのキャラクターを作れる「メイキングモード」も用意されている。選択する女の子によってエンディングが異なり、パートナーとして組んでいる女の子ごとに違ったストーリーを楽しめる。麻雀をしらない初心者でもサクサク遊べる。所せましとと喋りまくるキャラクターも必見。
1999年09月30日発売
セガサターン用ソフトとして発売されたゲームのDCリメイク版。キャラクターデザインがそえたかずひろのものに変更。ストーリーもSS版とは相違があり、特に終盤は大幅に加筆修正されている。イベントシーンはキャラの立ち絵が表示される形で展開し、演出としてアニメーションやビジュアルも盛り込まれている。また、エンディングがマルチエンディングとなり、あるエンディングの後にはハッピーエンド的なエピローグも存在する。
セガより1999年9月30日にドリームキャスト用ソフトとして発売されたシミュレーションゲーム。セガサターンで発売された『サカつく』シリーズの一作となる。プレイヤーはゲーム内で自分のクラブをつくり、Jリーグに参戦し、資金状況を見ながら選手の育成や獲得、施設の充実などをこなし、世界最強のクラブを目指していく。当時Jリーグで活躍していた小野伸二選手の動きをモーションキャプチャーで収録している。
コナミより発売されたインタラクティブアニメ。1プレイは約30分ほどで、アニメーションムービーの要所要所で表示される選択肢によってストーリーが分岐するマルチエンディングのアドベンチャーゲーム。アニメーション制作は京都アニメーション。自分の出生の秘密を探して旅に出た桃から生まれた美少女「桃姫」が、仲間たちと繰り広げる騒動を描く。ゲームというより「ストーリーが分岐するOVA」と言ったほうが近い。
『グラウエンの鳥籠』は1999年10月1日から365日かけてネットで放送したインターネットサスペンスドラマ。全365話。吉野紗香を主演とし1日に1分一話ずつ1年365日かけてネットで放送した。あえて1日1分という限度を設けることで話題性と共にパソコンのスペックに限定されない提供を実現していた。本作はその2ヶ月分を収録したソフトの第1巻。
1999年10月07日発売
マイクロキャビンが発売したドリームキャスト用ゲームソフト。マリオネットの女の子とともに生活していくアドベンチャーゲームでパーツを組み込んだり、コミュニケーションをとることで彼女を人間らしく育てていく。また、ビジュアルメモリでミニゲーム「はぁとふるCATCH」が遊べる。「はぁとふるCATCH」のハイスコアに応じたお金が所持金に加算される。
拓洋興業から1999年10月7日に発売されたドリームキャスト用ソフト。上から落ちてくる石を同色同士を3つくっつけて消す典型的なパズルゲーム。鎖で隣の玉の色が変わる、玉の重さ変更、土台となっている床はてんびんになっていて、常に上下しする等の新しい試みが特徴。後に『ぷらすぷらむ2』が2004年1月15日にXboxで発売されている。
1999年10月14日発売
サンフランシスコ発、世界標準版。SONICを初めとした魅力溢れるキャラクター達の声もCOOLな英語が選べ、字幕も5ヶ国語から選択可能。世界選手権対応で、全世界とタイムアタックが競える。他にも、全130個のエンブレム取得状態がリストでわかったり、カジノステージ・ピンボール面での残りダマ数の表示、カートゲームでのLAPタイムの表示、音声の追加(環境音声、待機音声)などのパワーアップがされている。
1999年10月21日発売
インターネット接続を使った馬券予想ソフト。ネットに接続して出走馬データをダウンロードして予想する。ダウンロードしたデータそのままでも出来るが、“血統・騎手・脚質等の予想における重要度の比率・オッズ・天候・馬場状態”等を変更して、ユーザー独自の予想をすることの出来る。接続には「夢馬券PASS」(30日間1500円)の購入が必要。ドリームキャストならではのリアルな映像でレースをシミュレート。
