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1999年12月16日発売
1999年にコーエーから発売された歴史シミュレーションゲーム。「信長の野望シリーズ」の第8作。箱庭内政システムを採用し、軍勢の大きさによって規模が変化する野戦や陣形の導入、大名の権勢を表した威信システムなど新要素が盛り込まれた。グラフィック面でも解像度が上がったことで、武将の顔画像もこれまでの56×70ピクセルよりも大きい96×120ピクセルになり、より細かく描きこまれるようになった。
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1999年12月16日から1999年12月24日の9日間超限定発売。”千年紀最後のクリスマス”に、これまで告白できなかったメッセージをシーマンに託して相手に送るというメッセンジャーソフト。ただし、メッセージキットからメッセージを送られない限り単体では動作しない。意中の人にプレゼントディスクをプレゼントし、メッセージディスクから想いを伝えよう。
1999年12月22日発売
1999年12月22日にPS版とドリームキャスト版が同時に発売された。悠久幻想曲シリーズの第3作で、システム面やキャラクターを一新した作品である。舞台はエンフィールドではなく、同じ世界のどこかに存在する「シープクレスト」という湾岸都市。PS版とDC版の大きな差は、イベントCGの解像度とデータの読み込み速度。シナリオの相違点は無いが、一部に音声が追加され、セリフも書き換えられている。
戦車戦シミュレーションゲーム。第二次世界大戦の戦場で、シナリオごとの勝利条件をクリアすることを目的とする。基本的にストーリーやキャラクターは設定されておらず、プレイヤーが希望するシナリオを自由に選んでプレイする形になっており、シナリオのクリア成績が他のシナリオに影響を及ぼす事は無い。独・米・ソの3軍からの視点で、それぞれ複数のシナリオが用意されており、シナリオごとのクリア得点が記録される。
1999年12月23日発売
東京都交通局が運営する都営バスを運転するドライビングシミュレーションゲームである。東京都交通局全面協力のもとで開発された。シナリオライターとしてコラムニストの泉麻人が参加。コンシューマー版のストーリーモードでは泉をモデルにした乗客がゲーム中に登場し、沿線や都バスにまつわる蘊蓄を述べる。身近でよく見かけるものの、一般には運転する機会がまずない路線バスの運転を楽しめるというコンセプトで作られたゲーム。
2000年01月01日発売
イサオより2000年にドリームキャスト用ソフトとして開発されたプロモーションディスク。ISAOネットをシーマンが紹介する非売品ソフトとなる。ドリームキャスト本体の設定を2000年夏〜2001年位にしておかないとシーマンが喋ってくれない仕様となっている。シーマンらしくなかなか辛辣にセガやISAOネットを紹介してくれる。
2000年01月20日発売
前作「エアロダンシングFeaturing Blue Impulse」の全151作計5時間超のリプレイデータを完全収録している追加ディスク。新機体「F-104Jスターファイター」や「特別ステージ」、ターゲット配置の一新、得点により称号がもらえるランキングシステムなど、新要素を搭載。前作を所持している場合は前作専用のスペシャルセーブデータを用意。前作の登場機体とF-104Jの計14種類が選択可能。
1998年8月にタイトーより発売された『電車でGO!2』のバージョンアップ版。既存路線の延伸や、新規路線・車両の追加が行われた。初代PS版とは異なり、アーケードからそのまま移植している為、運転士の音声が初代の『電車でGO!』と同じである。コース増加に伴い、「北陸路線」「東北路線」「関東路線」「関西路線」「東北路線(隠し)」の5つのグループに分けられた。
2000年01月27日発売
アパートの一室に住み着く神様となって、アパートの住人ネジタイヘイを見守りつつ、平凡な彼の人生を波乱に富んだ物へと変化させる、人生介入型アドベンチャーゲーム。プレイヤーはカレンダーを進めながら主人公ネジの部屋を定点カメラの覗きモードとネジのいない間にいたずらするガサ入れモードを使って彼の人生に介入していく。一定の条件を満たすと「ナビ」が発動しシナリオが変化していく。
2000年02月24日発売
CRIよりドリームキャスト用ソフトとして発売。航空自衛隊の空中格闘戦技教育をモデルにした、リアルドッグファイトシミュレーション。「インメルマンターン」「バレルロール」「高速ヨーヨー」など、航空自衛隊の飛行教導隊に取材したと言われる、ドッグファイトで使われるマヌーバーをトレーニングモードのプレイを通じて知ることが出来る。登場機体やマップなど、後継作品のベースとなる作品となっている。
2000年03月30日発売
「ウイニングポスト」シリーズの第4弾。セガハード最後のウイニングポスト。血脈活性化などの新しい配合理論が加わり、海外セール、海外牧場の追加、海外レースの大幅増など、ここから海外志向が一気に強くなった。秘書に「はるか」を選択すると「スーパーホース」がもらえる。また、「玲子」を選んだ場合はオリジナル種牡馬を自牧場にもってくることができる。
『ワールド・ネバーランド オルルド王国物語』の続編。今作では海洋国家「プルト共和国」が舞台となり、システム面は前作から改良が加えられた部分が多数ある。新たに「個人商店」が追加され、アイテムは4つまで所持可能となった。また、キャラクターの「苗字」が名付けられるようになり、結婚時に相手の姓に決める事も可能。プレイヤーに子供ができたら、プレイヤー権を子供に引き継がせる事も可能となった。
2000年04月06日発売
「三國志シリーズ」の第6作。中国の三国時代の群雄の一人となり、古代中国の主要都市の完全制覇を目指すという基本的な枠組は前作までと同様。シリーズの他の作品では「君主」と呼ばれるが、本作のみ「群雄」と呼ぶ。パワーアップキットでは、曹操、劉備、孫策の3人の中から1人を選び、シナリオに沿って戦闘を行う「戦術シミュレーション」が搭載された。なお、3人のシナリオをクリアすると司馬懿のシナリオが選択可能になる。
2000年05月18日発売
2000年5月18日にマイクロキャビンから発売されたドリームキャスト用アドベンチャーゲーム。同社のゲーム『マリオネットカンパニー』の続編となる。攻略可能な女の子を6人に拡大。マリオネットとの心の交流を描くハートフルなゲームのシステムをよりパワーアップしている。女性型アンドロイド「マリオネット」の技術者を目指す主人公があるマリオネットを管理することになり、ドタバタの一ヶ月を過ごすことになる。
2000年05月25日発売
セガサターン用ソフトとして発売されたドラマチックアドベンチャーゲーム「サクラ対戦」のドリームキャスト移植作。ゲーム全体は全10話からなるストーリーで各話は花組隊員たちとの会話を行うアドベンチャーパートと、霊子甲冑を指揮して戦う戦闘パートから構成されている。また、各話の終了時には次回予告ムービーが流れるなど、テレビアニメを意識した作りになっている。DC版ではムービーなどビジュアル面が向上している。
